Cheb byl centrem historického území Chebska, které bylo ke Království českému přičleněno až díky úspěšné zahraniční politice Jana Lucemburského. Podobu města tak ovlivnila jeho příslušnost ke Svaté říši římské.

Město bylo oblíbeným rezidenčním místem císařské dynastie Štaufů, která si zde zbudovala svou falc-hrad. Za vlády Štaufů se zde dokonce konalo několik říšských sněmů. Toto období tak lze považovat za zlatou éru Chebu.